Synthèse asymétrique de l’acide 2-amino-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodécanoique et de ß-clycosyl-ß-hydroxy-α-aminoacides

Abstract

La synthèse stéréo sélective de l’acide 2-amino-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodécanoique N-protégé (2S, 4S, 6S) constituant des leucinostatines a été réalisée par l’utilisation de la base de Schiff issue de la 2-hydroxypinan-3-one comme auxiliaire chiral. Cette même base de Schiff a été condensée sur des sucres chiraux munis de fonctions aldéhydes lors de l’élaboration de la première voie de synthèse asymétrique de ß-glycosyl- ß-hydroxy-α-aminoesters. Dans ce cas une double induction asymétrique est obtenue.