Synthèse par thermolyse éclair et étude d'allènes fonctionnels réactifs

Abstract

Plusieurs allènes fonctionnels réactifs ont été synthétisés par thermolyse éclair de leurs adduits de Diels-Alder anthracéniques. Le butadiénal, la propadiénol, ses dérivés O-triméthyl-silylés et la propadiénamine ont été obtenus et étudiés à basse températures (stabilité thermique, spectres IR et de RMN). Plusieurs allènes gem difonctionnalisés par des groupes nitrile et/ou ester ont été de même synthétisés ; quelques additions nucléophiles au dicyano-1,1 propadiène sont également présentées. La thermolyse de précurseurs d’allènes γ-fonctionnalisés par une groupe ester, effectuée en vue de l’obtention d’un allène fonctionnel naturel, conduit, via cet allène, à une coupure rétroénique en acrylate de méthyle et diène conjugué.