Chloration régiosélective d'itols non-protégés

Abstract

Les chloro-désoxysucres sont une famille de produits semi-synthétiques inhibiteurs de la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase. Cette inhibition se traduit par une activité anticonceptionnelle chez des animaux mâles. Dans ce travail, nous avons mis au point des voies d’accès aux dichloroitols en utilisant, comme produits de départ des itols non protégés. Bien que cette modification fonctionnelle s’accompagne de réactions d’hétérocyclisation et de polychloration, les dichloroitols sont obtenus avec des rendements extrêmement intéressants. Une analyse complète par spectroscopie RMN a permis d’identifier d’une manière certaine les différents composés formés.