Synthèse de cyclodipeptides à sept chaînons de type diazépinedione

Abstract

Ce travail présente une étude de la N-substitution de la liaison peptidique qui apparait comme étape clé pour la cyclisation des dipeptides linéaires. Ces dipeptides sont obtenus par couplage des β-aminoacides et des α-aminoacides optiquement purs selon les deux sens de la chaine peptidique (voie A et voie B). La voie A conduit aux cyclodipeptides à sept chaînons racimiques dérivés de la diazépinedione. Par contre la voie B conduit à un hétérocycle à cinq chaînons dérivé de l’imidazolidinedione avec conservation de la chiralité du carbone C-2 du α-aminoacide de départ.