Contribution à la valorisation du constituant principale de l’huile essentielle de la menthe verte : la R-(-)-carvone

Abstract

Les travaux de recherche développés dans ce mémoire s’inscrivant dans le cadre de la valorisation des constituants principaux des huiles essentielles en l’occurrence le constituant principale de la menthe verte ( Mentha spicata). Il avait un double objectif, développer l’aspect préparatif des réactions chimiques sans pour autant négliger l’application des produits synthétisés. La première partie de ce travail a répondu à notre premier objectif. Elle est consacrée à la synthèse de nouveaux dérivés p-méthaniques à partir de la R-(-)- carvone et de la dihydrocarvone. En effet, la condensation des organomagnésiens allyliques et saturés avec ces deux cétones monoterpéniques conduit stéréo sélectivement aux dérivés p-menthéniques et p-méthaniques diversement substitués. Au cours de ces condensations, nous avons noté que les réactions étudiées dépendent de (S) : -la nature du magnésien. En effet, les magnésiens allyliques se condensent stéréo sélectivement avec les deux cétones monoterméniques (la carvone et la dihydrocarvone) en conduisant aux alcools résultants d’une introduction axiale du réactif. Par contre, la nature des produits issus de la condensation des magnésiens saturés sur les deux cétones dépend de la chaine carbonée de ces réactifs (addition -1.2 et -1.4, réduction). -la structure de cétone de départ : l’existence de la double liaison C=C dans la cétone de départ a une influence notable sur la stéréo sélectivité de la condensation ; -effets électroniques et stériques : avec les magnésiens allyliques nous n’avons observé ni la réaction d’adition -1.4, ni de réduction contrairement à leur homologues saturés. La fonctionnalisation des différents composés p-menthéniques et p-méthaniques ainsi obtenus a été réalisée par deux types de réactions : la réaction d’époxydation et la réaction de condensation des dichlorocarbénes dans les conditions de la catalyse par transfert de phase. Les différents dérivés p-menthéniques et p-méthaniques ainsi que leurs dérivés synthétisés au cours du présent travail de thèse sont des intermédiaires intéressants dans la chimie de synthèse. Concernant l’application des différents produits synthétisés, les résultats expérimentaux obtenus lors de l’étude de leur effet inhibiteur de la corrosion de l’acier en milieu acide, montrent bien qu’ils présentent une efficacité inhibitrice remarquable. L’évaluation de ce phénomène a été réalisée par les méthodes gravimétriques et électrochimiques à la fois stationnaires (courbes de polarisation) et transitoires (spectroscopie d’impédance électrochimique). En somme, le présent travail constitue une contribution importante dans l’élargissement de l’éventail de recherches dans notre laboratoire au point de vue valorisation des substances naturelles.