Synthèses de nouveaux α-aminoesters phosphoniques et carboxyliques mono et bihétérocycliques

Abstract

Ce travail intitulé « Synthèse de nouveaux α-aminoesters phosphoniques et carboxyliques mono et bihétérocycliques » concerne d’une part, la synthèse d’α-aminoesters phosphoniques portant en α des hétérocycles ainsi que des amines cycliques et acycliques à visée thérapeutique, et d’autre part des aminoesters phosphoniques et carboxyliques bihétérocycliques. La stratégie de synthèse adoptée pour la préparation d’aminoesters phosphoniques portant en α un hétérocycle ou une amine, est basée sur la N-alkylation des hétérocycles ou des amines par l’α-amino α-azidométhylphosphonate de diéthyle N-protégé. La stratégie de synthèse des aminoesters bihétérocycliques a été basée sur la réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 de l’α-azidoaminométhylphosphonate de diéthyle N-protégé ou l’α-azido glycinate d’alkyle N-protégé sur des alcynes hétérocycliques originaux, préparés par alkylation d’hétérocycles par le bromure de propargyle. Il ressort de ces travaux que cette méthode de synthèse est générale et efficace. Les produits souhaités sont obtenus avec d’excellents rendements. Toutes les molécules synthétisées ont été caractérisées par les méthodes spectroscopiques usuelles.