Synthèse et application de nouveaux aza[1₄]cyclophanes

Abstract

Nous avons mis au point une nouvelle synthèse de composés méta[14]cyclophanes, nommées aussi les azacalix[4]arènes. Cette synthèse, réalisée dans des conditions non catalytique à basse dilution, est assistée par la liaison hydrogène. Les macrocycles synthétisés sont obtenus par une simple filtration et avec un bon rendement.

Deux propriétés intéressantes ont été révélées par ces composés : la première est l’aptitude à reconnaître la molécule de dichlorométhane, la deuxième concerne la capacité à générer des radicaux stables et par la suite des molécules paramagnétiques organiques.

Dans le but de varier la taille de la cavité des macrocycles, nous avons utilisé notre méthode de synthèse pour accéder ensuite à deux nouvelles classes de cyclophanes. Dans ce contexte, nous avons pu accéder aux premières p,m,p,m-aza[14]cyclophanes et aux premières o,m,o,m-aza[14]cyclophanes pontées par des groupements NH.

Nos travaux de recherche ont abouti aussi à découvrir une nouvelle famille de quinonemonoimines possédant deux sous systèmes pi conjugués.