Nouveaux composés dérivés d’α,α-diamino-diesters carboxyliques hétérocycliques et non hétérocycliques : synthèse, caractérisation, études structurales et évaluation des activités antibactérienne et antioxydante

Abstract

Le travail décrit dans ce manuscrit s’insère dans le cadre des travaux réalisés au sein du Laboratoire de Chimie Organique concernant la synthèse et la caractérisation structurale, la réactivité et les études des propriétés physico-chimiques et biologiques de nouveaux systèmes hétérocycliques dérivés de la glycine. À partir du modèle structural de l’α-azidoglycinate de méthyle, nous avons conçu et réalisé la synthèse de nouveaux systèmes hétérocycliques à visée thérapeutique. Nous nous sommes basés sur la réaction de N-alkylation du 2-azido-2-benzamidoacétate de méthyle avec une série d’aminoesters carboxyliques en utilisant différentes bases. Nous avons caractérisé les structures des molécules préparées par les techniques spectroscopiques (RMN-1H et RMN-13C, MS-ESI). Quant-aux déterminations structurales, elles ont été effectuées par diffraction des rayons X sur des monocristaux. L’évaluation de l’activité antibactérienne des composés synthétisés vis-à-vis d’une série de souches bactériennes à Gram positif et négatif, a montré des activités intéressantes. La souche Escherichia coli (Gram négatif), a exhibé une forte résistance pour le composé 2-benzamido- 2-((2-méthoxy-2-oxo-1-phényléthyl)amino)acétate diméthyle avec le plus grand diamètre d’inhibition (ZI 10mm), et la plus petite CMI (1,25 mg / ml). L’effet antioxydant des mêmes composés synthétisés, est testé in vitro en utilisant les tests du pouvoir du piégeage du radical (DPPH), et du Pouvoir réducteur (FRAP). Les résultats montrent que les différents extraits testés possèdent un pouvoir antioxydant important en comparaison avec le témoin positif considéré, plus particulièrement pour le composé 2-benzamido-2-((2- méthoxy-2-oxo-1-phényléthyl)amino)acétate deméthyle), qui a présenté un pouvoir antiradicalaire et un pouvoir réducteur très fort. Les résultats ainsi obtenus confirment la richesse exceptionnelle de la chimie des aminoacides carboxyliques, utilisés comme précurseurs de synthèse de divers systèmes hétérocycliques, susceptibles de présenter des propriétés biologiques intéressantes.