Nouveaux catalyseurs d'acylation : N-dialkylamino-4 pyridines supportées sur polymères

Abstract

Le travail présenté concerne la mise au point de nouveaux catalyseurs d’acylation : les dialkylamino-4 pyridines fixées sur polymères. Il est décrit dans un premier temps la synthèse d’une dialkylamino-4 pyridine fonctionnalisée, la (carboxy-4’ pipéridinyl-1)-4 pyridine (CPP), qui a montré une excellente activité catalytique. Sa liaison à différents polymères, notamment des résines polyacrylamides et des résines polystyréniques, a ensuite été envisagée. Les activités catalytiques de ces CPP supportées, ainsi que leur stabilité, ont été étudiées. Certains de ces composés présentent un pouvoir catalytique atteignant 90% de celui de la diméthylamino-4 pyridine, catalyseur soluble pris comme référence. Il est également proposé une première approche à l’étude des réactions spécifiques dues à la présence du polymère dans les CCP supportées, notamment par rapport aux problèmes de racémisation en synthèse peptidique.