Polyoxadiphosphines chirales : Synthèses et applications

Abstract

Dans le premier chapitre, sont décrites les différentes synthèses et applications en catalyse des phosphines hydrosolubles. Le deuxième chapitre concerne la synthèse de diphosphines asymétriques polyoxygénénes-1,2 et 1,4. Les ligands-1,2 de longueur de chaîne polyoxygénée variable sont obtenus à partir de l’isopropylidène glycérol (S) alors que les ligands-1,4 sont des analogues de la DIOP. Ces ligands ainsi que leurs intermédiaires ont été caractérisés par spectrométrie (RMN du ¹H et ³¹P, masse, pouvoir rotatoire). Le troisième chapitre aborde l’utilisation des ces ligands en hydrogénation asymétrique. L’influence de la longueur de la chaîne polyoxygénée dans la réduction de précurseurs d’aminoacides a été étudiée. Enfin, la réduction énantiosélective de divers substrats a été effectuée en solution aqueuse dans le cas des ligands hydrosolubles.