Conception, Synthèse et Fonctionnalisation de Nouveaux Pyrazoles et Triazolopyrimidines

Abstract

Ce travail de thèse a pour but principal la conception et l’élaboration de nouveaux pyrazoles et triazolopyrimidines, diversement fonctionnalisés, qui constituent des cibles synthétiques intéressantes dans la recherche de molécules biologiquement actives. La première partie de ce mémoire est consacrée à la synthèse des dérivés pyrazoliques substitués par des groupements aromatiques ou hétéroaromatiques, par cycloaddition 1,3-dipolaire entre différents dérivés d’alcènes ou d’alcynes et une sydnone, et à la synthèse d’une famille de pyrazole triarylées notamment via la réaction de couplage de Suzuki-Miyaura. Dans la deuxième partie, une méthode rapide et efficace pour la synthèse des dérivés triazolopyrimidines a été décrite. Pour faire suite, nous avons envisagé de développer différentes stratégies régiosélectives et chimiosélectives de synthèse pour accéder à des triazolo[1,5-a]pyrimidines diversement substituées et ce via des réactions de couplage croisé. Enfin la préparation de la triazolo[1,5-a]pyrimidine 7-aminée et de la 7- (phénoxysubstitué)-5-méthyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine a été mise au point et divers composés de cette famille ont été élaborés.