reduction des nitroheteroaryles : synthese, etude biologique et electrochimique de nouveaux systemes heterocycliques

Abstract

L’indazole et ses dérivés ont gagné une importance considérable dans la chimie médicinale grâce à leurs propriétés pharmacologiques prometteuses. Ceci nous a amené à développer la synthèse, l’étude électrochimique et l’évaluation biologique de nouveaux systèmes hétérocycliques comportant le motif indazole. Dans la première partie de ce mémoire, nous avons synthétisé de nouveaux systèmes hétérocycliques de type : N-pyrrolyl-N-alkyl-indazoles et N-pyrone-N-alkyl-indazoles via la réduction catalytique des N-alkyl-nitroindazoles par In et/ou SnCl2 en présence de 2,5-héxanedione ou de 4-hydroxy-6-méthyl-2-pyrone. Afin d’améliorer le rendement de la réaction de réduction, nous avons étudié l’effet du catalyseur et celui de l’agent alkylant de l’indazole. Nous avons montré que la réduction avec SnCl2 et la protection de l’indazole en position N-1 donnent des excellents rendements. Dans la deuxième partie, les tests antiprolifératifs et antibactériens effectués sur certains composés, ont mis en évidence des activités cytotoxiques significatives contre les lignées cellulaires tumorales (A2780 et A549) et des effets inhibitrices antimicrobiens importants sur la prolifération bactérienne des souches Escherichia coli ATCC, Escherichia coli industriels et Staphylococcus aureus (CI50 varie de 0,37 μM à 1,2 μM). De plus, l’étude préliminaire électrochimique effectué sur trois composés a montré des résultats importants en termes d’inhibition de la corrosion des aciers doux.