Synthèse asymétrique d'α-aminoacides phosphoniques et phosphono enképhalines

Abstract

Ce travail concerne la synthèse de phosphono enképhalines non protégées. La première partie traite de la synthèse des analogues phosphonés des Gly, Phe et Tyr. Une nouvelle synthèse asymétrique de la Phe(P) et de la Tyr(P), généralisable aux acides aminoalkyl phosphoniques, est décrite avec comme précurseurs la (-) –éphédrine comme agent chiral et le dichlorure de l’acide chlorométhyl phosphonique. La deuxième partie développe la mise au point d’une stratégie pour l’élaboration des 4 phosphono enképhalines déprotégées où une liaison phosphonamide remplace dans les différentes positions la liaison peptidique.