Synthèses et étude physico-chimique de nouveaux tensioactifs non ioniques dérives du sucre a base de benzimidazolone

Abstract

Ce manuscrit décrit la synthèse et l’étude des propriétés amphiphiles et complexantes d’une gamme originale de dérivés glycobenzimidazolones, résultant du greffage des benzimidazolones sur des substrats monosaccharidiques (D-glucose, D-mannose, D-galactose, D-xylose). Un premier chapitre bibliographique décrit les agents tensioactifs, leurs classifications, leurs applications et leur comportement en solution. Il présente également des méthodes de synthèse de dérivés benzimidazolones, et leurs propriétés biologiques et thérapeutiques. Il rappelle aussi les travaux réalisés au laboratoire concernant le greffage des dérivés bis-benzimidazolones sur des monosaccharides. Le deuxième chapitre décrit dans un premier temps les principaux procédés de synthèse donnant accès aux dérivés bis-benzimidazolones et tétra-bezimidazolones et les méthodes d’activation des monasaccharides utilisés (D-glucose, D-galactose, D-mannose et D-xylose) sous forme de groupements anhydros et il décrit dans un deuxième temps, les différentes méthodes de synthèse des composés tensioactifs associant les dérivés benzimidazolones et les motifs monosaccharidiques. Une nouvelle stratégie de synthèse d’une gamme de composés bis-galactocbenzimidazolones à propriétés tensioactives et complexantes a été mise au point. Enfin le dernier chapitre est dédié à l’étude des propriétés de surfaces des glycobenzimidazolones amphiphiles en solution aqueuse grâce aux différentes techniques à savoir la tensiométrie, la spectroscopie de fluorescence. Les propriétés cristal liquide ont été évaluées à l'aide de la microscopie optique en lumière polarisée et de la diffusion des rayons X aux petits angles. L’ensemble des composés synthétisés présente des propriétés tensioactives et donne des cristaux liquides lyotropes de structure hexagonale. L’étude des propriétés complexantes vis-à-vis de certains ions métalliques par spectroscopie de fluorescence a fait également l’objet de ce chapitre.