Contribution à l’étude de la chimie du phosphore par micro-ondes : synthèse d’arylphosphonates, d’alkylphosphonates, d’α-aminomethylénèphosphonates, et d’acides α-aminomethylénèphosphoniques

Abstract

Ce travail est une exploration de la chimie organique qui reste très peu étudiée voire inconnu au Maroc malgré l’intérêt biologique de ce type de composés et malgré la place qu’occupe le phosphate dans l’économie marocaine. Nous avons montré que l’accès aux esters arylphosphoniques est possible à partir d’halogénures aromatiques en présence des catalyseurs à base de Nickel ou de Palladium. Ces réactions ont été activées par micro-ondes sous atmosphère inerte, permettant ainsi, de réduire le temps de réaction de façon considérable et donnant l’accès à la synthèse des arylphosphonates inaccessibles par activation classique. Notons que c’est la première fois que des sels de Palladium sont utilisés pour activer la réaction de Tavs et les résultats trouvés sont très encourageants. L’irradiation micro-ondes est utilisée avec succès pour la préparation des halogénophosphonates possédant une extrémité électrophile et qui pourraient soit régir directement avec des entités nucléophiles (amines, bases nucléiques), soit immobilisés sur des supports solide (comme l’alumine) avant de les faire réagir. L’utilisation des micro-ondes s’est aussi avérée très efficace lors de la préparation des produits issus des réactions de Kabachnik-Fields et de Moedritzer-Irani. Des acides α-aminomethylénèphosphoniques et des α-aminomethylénèphosphonates ont été synthétisés avec d’excellents rendements. Ces deux classes de composés phosphorés restent peu connues et possèdent des propriétés très originales.