Synthèse et caractérisation de nouveaux alcaloïdes d'intérêt biologique et leurs application dans l'inhibition de la corrosion de l'acier en milieu acide chlorhydrique

Abstract

Les différentes études, indépendantes les unes des autres, que nous avons entrepris dans le cadre de ce travail ouvrent de nouveaux horizons dans le domaine des alcaloïdes en général et des benzimidazoles en particulier. Nos recherche se sont orientées vers la conception de nouveaux alcaloïdes à structure benzimidazoles afin d’aboutir à de nouvelles familles de composés hétérocycliques d’intérêt biologique et physico-chimique. Notre objectif concerne la synthèse d’analogues bis(benzimidazoliques) dans lesquels la modification de la structure porte sur la nature des substituants des cycles aromatiques ainsi que celle des groupements reliant les deux noyaux benzimidazoliques (pont). Nous avons ainsi étudié, dans un premier temps, les conditions optimales de la synthèse des bis(benzimidazoles) non substitués ou substitués en position 5 et 5’ par un groupement méthyle ou un groupement nitro. Dans un deuxième temps, nous avons effectué la réduction des groupements nitro des bis(benzimidazoles) en amine suivie d’un couplage avec l’anhydride phtalique. Nous avons ainsi obtenu par cette voie de nouveaux alcaloïdes simples de type bis(benzimidazole-imides). Nous avons procédé ensuite à des tests biologiques englobant la cytotoxicité ainsi que des tests bactériologiques et antitumoraux. En conclusion des tests bactériologiques, nous avons montré, qu’à l’exception des bis(5-méthylebenzimidazoles) qui ont fait preuve d’une activité inhibitrice vis-à-vis des cinq souches bactériennes choisies, comparables à celle des antibiotiques du commerce, les autres dérivés bis(benzimidazoles) sont totalement inactifs. Nous avons montré également l’activité antitumorale de ces molécules ; le résultat du test a montré que les bis(benzimidazoles) sont des molécules qui interagissent avec l’ADN. L’étude de la cyctoxicité vis-à-vis des larves d’Artémia Salina a montré que tous les dérivés bis(benzimidazoles) présentent des activités toxiques à des degrés différents. La comparaison des DL50 montre que la toxicité des bis(benzimidazoles) est non seulement influencée par les facteurs électroniques et stériques dû aux substituants mais aussi par la nature des groupements situés entre les deux noyaux benzimidazols. Outre les activités biologiques très intéressantes de ces alcaloïdes, leur importance peut aussi découler de leur application dans divers domaines industriels. En effet, par couplage des méthodes électrochimiques et gravimétriques, nous avons montré que les bis(benzimidazoles) constituent une nouvelle famille de composés organiques stables très utiles dans l’inhibition de la corrosion des métaux en métaux en milieu acide. D’excellents résultats ont été obtenus pour protéger le fer en milieu acide chlorhydrique 1M. Dans un premier temps, l’étude a été menée sur les différents dérivés de cette famille de composés, ce qui nous a permis de retenir le composé 1,2’-Octaméthylène-bis(benzimidazole) comme étant le meilleur inhibiteur de la série. L’étude approfondie du mécanisme de protection de ce composé en milieu HC1 1M montre que ce produit est un inhibiteur de corrosion efficace de type mixte. L’action inhibitrice de ce composé dépend de sa concentration et de la température du milieu et son adsorption sur la surface du métal se fait selon le modèle de l’isotherme de Langmuir. Globalement, la vitesse de corrosion de l’acier dans les solutions acides est supérieure à 20 mm/an. Cette vitesse est ramenée à des valeurs largement inférieures à l’unité dans le cas de HC1 1M lorsque la concentration en inhibiteur est maximale. La vitesse de corrosion de l’acier dans une solution agressive est liée à l’énergie apparente d’activation. Cette énergie est d’autant plus élevée que la vitesse de corrosion est faible. Nous avons effectivement, observé une énergie apparente d’activation bien supérieure à celle trouvé en absence de l’inhibiteur traduisant ainsi la chimisorption de la molécule inhibitrice à la surface du métal.