Synthèse d'α-aminoacides et de β-aminoacides par action d'organocuprates

Abstract

Ce travail concerne l’utilisation des organocuprates dans la synthèse d’α- et de β-aminoacides. L’obtention d’α-aminoacides hétérocycliques racémiques a été réalisée par action des organocuprates sur les halogénohomoalanines. Une étude critique des conditions réactionnelles a été réalisée. La synthèse de composées optiquement purs a nécessité le passage par l’intermédiaire des bases de Schiff préparées à partir de l’hydroxy-2 pinanone et de l’idohomoalanine avant réaction avec les cuprates. Cette technique a pu être appliquée à la synthèse d’homologues supérieurs. Une nouvelle méthode générale et performante de synthèse énantiospécifique de β-aminoacides a été mise au point à partir de l’acide aspartique et par utilisation de cuprates.