Acides hydroxyamino-1 alkyl phosphoniques et phosphiniques pseudopeptides dérivés

Abstract

Ce travail concerne la modification de la liaison peptidique et avait pour finalité l’obtention de pseudopeptides incluant des acides hydroxyamino-1 alkyl phosphoniques et phosphiniques. La synthèse des acides benzyloxyamino-1 phosphoniques et phosphiniques, décrit pour la première fois, est réalisée par action de trichlorure de phosphore ou dichlorophosphine sur les 0-benzyloximes. Le clivage du groupement 0-Bn obtenu par CTH (formiate d’ammonium avec Pd/C) ou le BTFA conduit aux acides hydroxyamino-1 correspondants. L’emploi d’isourées 0-substituées a permis l’obtention des esters mono et dialkylés. Deux types de pseudopeptides sont obtenus : - Dipeptide comportant la liaison CO-NH-CH-P par suite du clivage de N-OBn au cours du couplage de l’aminoacide avec le benzyloxyamino-1 alkyl phosphonate. - Dipeptide possédant une liaison phosphinamide et la substitution 0-Bn sur l’atome d’azote terminal.