Une approche à la synthèse énantiospécifique d'alcaloïdes du narcisse

Abstract

La synthèse énantiospécifique de divers analogues d’alcaloïdes antitumoraux extraits de plantes du genre amaryllidacées a été entreprise. L’accès à un intermédiaire-clè carbocyclique chiral est réalisé par transformation stéréospécifique du glucose. L’amidification de ce dérivé aminé par divers acides benzoïques substitués conduit aux amides attendus avec de bons rendements. Ces amides se sont révélés faiblement actifs contre la leucémie L1210. La cyclisation de ces amides pour aboutir au squelette tricyclique des alcaloïdes naturels a été tentée sans succès. Par contre l’amine correspondante a pu être cyclisée avec succès par le biais d’un sel s’épisélénonium ouvrant la voie à la synthèse énantiospécifique de la désoxy-6-lycoricidine.