Synthèse de nouveaux oligomères fonctionnalisés par les acides phosphoniques

Abstract

Après une étude bibliographique sur les réactions thiol-éne, nous avons synthétisé des nouveaux composés monofonctionnels ou difonctionnels porteurs de groupements acides phosphoniques en leurs extrémités. Par la suite de cette étude, nous avons également synthétisé des ionomères phosphoniques à base de PET recyclé et de térathane. Nous avons comparé leurs propriétés physico-chimiques. Ensuite, nous avons fonctionnalisé le polyéthylène glycol et ses dérivés par l’acide mono ou diphosphonique. Tous les produits ont été obtenus avec un bon rendement et entièrement caractérisés par des techniques physiques et chimiques. On a également montré que les propriétés thermiques augmentent, en particulier quand le groupe sulfure a été oxydé en une sulfone. D’autre part, nous avons synthétisé des esters polydiméthylsiloxane phosphonés par deux méthodes différentes : l’hydrodésulfuration et la réaction de Michael. Ces deux méthodes donnent des rendements quantitatifs. Ces deux produits sont caractérisés par présence RMN ¹H et ³¹P. Le clivage des esters polydiméthylsiloxane phosphonés se fait en présence d’iodure de sodium et donne un rendement quantitatif. Le sel obtenu est identifié par RMN ¹H et ³¹P. Enfin, nous avons mis en évidence les associations entre les composés polydiméthylsiloxane téléchélique tétra aminé et l’acide polyéthylène glycol diphosphonique. Ces associations sont de plus en plus nombreuses avec l’augmentation de la proportion en DEGP. On arrive donc à moduler les propriétés viscoélastiques simplement en modifiant ces proportions. En dessous de la stoechiométrie, nous sommes en présence d’un liquide viscoélastique. Puis on augmente la proportion de DEPG, le matériau évolue vers un solide élastique « ou gel ».