Bichromophores à base de pyrène : Synthèse et étude photophysique

Abstract

Ce mémoire apporte une contribution expérimentale dans le domaine de la chimie organique et théorique dans le domaine de la photophysique. La synthèse de nouveaux bichromophores à base du noyau pyrène reliés par un pont éthylénique à un autre noyau aromatique a été réalisée avec des rendements convenables. Les composés ont été caractérisés par les méthodes spectroscopiques usuelles. L’étude photophysique de ces bichromophores, montre que leurs spectres d’absorption électriques, sont plus larges avec une énergie de la transition 0-0 plus basse que ceux des noyaux qui le composent. Ceci est une conséquence d’un transfert de charge intramoléculaire à travers le pont éthylénique non observé dans le cas du mélange pyrène-quinoléine. En milieu acide, la protonation de l’atome d’azote hétérocyclique induit un transfert de charge plus important que celui existant dans les espèces neutres. L’analyse des différentes valeurs des pKa à l’état fondamental, montre que les espèces protonées sont mieux stabilisées dans un solvant polaire que dans un milieu non polaire. L’examen des espèces d’émission de fluorescence, en fonction du pH et de la nature du solvant montre que la constante d’acidité ainsi que le moment dipolaire de l’état excité sont différents de ceux de l’état fondamental. La variation du moment dipolaire indique un transfert de charge intramoléculaire plus important à l’état excité qu’à l’état fondamental. Les constantes d’acidité K* des molécules excitées estimées à l’aide du cycle de Förster sont plus élevées à l’état S1 qu’à l’état S0.