Les 2-(2-furly)cycloheptanoce,2-(2-furyl)benzosubérone et 3-(2-furly)norbornan-2-one, intermédiaires de synthèse de nouveaux systèmes hétérocycliques

Abstract

Les 2-(2-furly)cycloheptanoce,2-(2-furyl)benzosubérone et 3-(2-furly)norbornan-2-one sont obtenues selon une séquence réactionnelle précédemment décrite. La cycloaddition[4+2] de ces α-(2-furyl)cyclanones avec l’acétylènedicarboxylate de méthyle conduit aux adduits diéniques correspondants sous forme de mélanges de diastéréoisomères. Ces mélanges sont aromatisés en milieu acide et les diesters phtaliques obtenues sont O-méthylés, saponifiés puis hétérocyclisés en lactones ou lactames. Ainsi l’accès à de nouvelles structures hétérocycliques polyfonctionnalisées est réalisé. La semi-hydrogénation des adduits diéniques suivie de leur pyrolyse permet, après saponification des diesters ou lactone-esters obtenus, l’accès aux analogues furaniques isostères des systèmes hétérocycliques précédents.