Synthèse, caractérisation et valorisation de nouvelles Imidazo[4,5-b]pyridines dans les domaines, pharmaceutique et protection de surfaces

Abstract

Le but de cette thèse est le développement de nouvelles séries de composés hétérocycliques renfermant le motif « imidazo[4,5-b]pyridine » afin d’étudier leurs activités. Nous avons commencé par une étude bibliographique détaillée concernant la synthèse des imidazo[4,5-b]pyridines, ainsi que leur réactivité et leurs activités biologiques. Ensuite nous avons décrit la synthèse de nouveaux dérivés d’imidazo[4,5-b]pyridines par des réactions d’alkylation dans les conditions de la catalyse par transfert de phase. Les réactifs utilisés dans cette partie ont été choisis pour aboutir à des produits ciblés pour des études ultérieures. Puis nous avons utilisé une autre méthode de synthèse : la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire. Nous avons choisi les oxydes de nitrile et les azides comme dipôles que nous avons fait réagir avec les dipolarophiles synthétisés par alkylation, ce qui a permis d’obtenir de nouvelles imidazo[4,5-b]pyridines. Nous avons fait une étude théorique en utilisant la méthode DFT / B3LYP / 6-31G, afin de justifier la stabilité des régioisomères d’azides substitués en position 1,4 et 1,5. Les structures des différents produits obtenus ont été déterminées par RMN 1H, RMN 13C, ainsi qu’une étude cristallographique aux rayons X. Enfin, nous avons étudié les activités des composés synthétisés, en tant qu’inhibiteurs de la P-glycoprotéine, ainsi qu’inhibiteurs de la corrosion de l’acier doux dans un milieu HCl 1M.