Les organocuprates dans une nouvelle synthèse d'aminoacides énantiomériquement purs

Abstract

Le présent travail concerne la mise au point d’une nouvelle méthode générale de synthèse d’aminoacides énantiomériquement purs. Elle consisté dans la modification, par création de liaison carbone-carbone et sans racémisation, de la chaîne latérale d’un aminoacide naturel : la sérine, de ces analogues halogénés ou de leurs homologues supérieurs dérivant de l’homosérine. Cette modification a été réalisée par action des organocuprates. Ces réactifs relativement peu basiques, ne réagissent en effet que difficilement sur les fonctions esters et sont inertes vis-à-vis des groupes NH₂ protégés, ils ont ailleurs un pouvoir nucléophile important. Différentes conditions réactionnelles ont été discutées. Les résultats obtenus montrent bien la généralité et l’intérêt de la méthode sur le plan de la synthèse. Des excès énantiomériques supérieurs à 95% sont obtenus avec de bons rendements chimiques. On a ainsi préparé un grand nombre d’aminoacides saturés ou possédant une chaîne fonctionnalisée (éthylénique, aromatique, cétonique, soufrée, …).