Synthèses et réactivité d'alkyl (F-alkhyl) cétones : Application à la préparation d'alcools, acétylénique set propargyliques polyfluores

Abstract

Plusieurs synthèses de cétones hémifluorées R-CO-RF (RF=C₄F₉, C₆F₁₃, C₈F₁₇) et polyfluorées, saturées et insaturées (R-CO-(CH₂)n-RF, CH₃-CH=CH-CO-RF,…) ont été mise au point. La réactivité des cétones hémifluorées vis-à-vis des organométalliques et des amines a été ensuite étudiée. Les résultats obtenus plus précisément au cours de l’étude de l’action des organomagnésiens ont été comparés avec ceux obtenus en série hydrocarbonée et en série perfluorée, et discutés en termes d’influence des effets électroniques et stériques des groupements F-alkyles CnF₂n₊₁. La réactivité de ces cétones polyfluorées a été appliquée à la préparation d’alcools propargyliques H-C≡C-CH₂-C(OH)RRF, dont certaines propriétés physiques et chimiques sont décrites. Ainsi, ces alcools se réarrangent en milieu acide pour donner des cétones insaturées isomères. Des alcools acétyléniques RF-C≡C-C(OH)RR’ ont été également synthétisés à partir des (F-alkyl)alcynes.