Les germines : Sources d'hétérocycles organométalliques

Abstract

Le travail développé dans ce mémoire est une contribution à l’étude de la réactivité de dérivés doublement liés du germanuim. Nous avons réussi au cours de ce travail, d’une part à synthétiser le premier aminoester α-germanié cyclique stable ainsi que son homologue phosphoré ; nous avons montré à travers quelques exemples, que grâce à sa structure originale, le germène Mes2Ge=CR2 (Mes=2,4,6-triméthylphényl, CR2= fluorénylidène) peut se comporter, en fonction des nitriles qui lui sont confrontés, comme une base, un réactif dipolaire 1,2 ou un hétérodiène. Cette ambivalence démontre le riche potentiel du germène comme synthon. Ce germène est un composé hyperréactif : ainsi de nombreux hétérocycles de structure inédite -difficilement accessibles par d’autres voies- ont été obtenus par des réactions de cycloaddition [2+2][2+3] entre ce dernier et divers substrats insaturés tels que les isocyanates et isothiocyanates, les nitroalkyles et le disulfure de carbone. Nos résultats montrent donc que ce dérivé à doublé liaison germanium-carbone constitue une "brique moléculaire" de choix en synthèse organométallique et hétérocyclique.