Recherche de relations structure-propriété à l'ide de la méthode d'autocorrélation modifiée

Abstract

L’objet de ce travail est l’établissement de relations entre la structure moléculaire et plusieurs propriétés physico-chimiques à l’aide de la Méthode d’Autocorrélation Modifiée MAM. Les propriétés étudiées dépendent du volume et de la surface moléculaire. Pour la détermination du volume molaire Vm et de la réfraction molaire Rm nous avons étudié un échantillon de 192 composés appartenant à des familles chimiques différentes (alcanes, alcools, éthers et cétones). L’utilisation de la première composante du Vecteur d’Autocorrélation volume VAV (soit VO, somme des volumes atomiques indiqués par Bondi) conduit à de bonnes corrélations avec Vm et Rm. La prise en compte des ramifications dans la structure des composantes du Vecteur d’Autocorrélation Volume VAV améliore encore ces corrélations. Pour déterminer la solubilité dans l’eau, nous avons utilisé un échantillon de 112 composés (alcanes, alcools, éthers, cétones et dérivés monohalogénés). La relation connue entre la solubilité d’un composé et sa surface de contact avec l’eau, nous a conduits à choisir comme descripteurs moléculaires des Vecteurs d’Autocorrélation surface. Un composé contenant une fonction, est considéré comme constitué par une partie lipophile décrite par un Vecteur Surface Lipophile noté SL et une partie hydrophile décrite par un vecteur Surface Fonctionnelle noté SF. Les corrélations obtenues avec les composantes de ces vecteurs pour les familles chimiques prises à part sont satisfaisantes, et se comparent favorablement aux autres méthodes de calcul. De plus ces résultats restent très satisfaisants même quand les 112 composés sont considérés dans une même équation générale, bien qu’il n’ait pas été possible de décrire toutes les fonctions par un seul vecteur SF Pour le calcul du coefficient de partage octanol/eau l’échantillon utilisé est constitué par 126 composés contenant des alcanes, des alcools, des éthers, des cétones, des esters et des dérivés monohalogénés. Etant donné la relation connue entre la solubilité et le coefficient de partage nous avons utilisé comme descripteurs les vecteurs SL et SF. Les résultats sont aussi satisfaisants que ceux obtenus pour la solubilité, même lorsque les 126 composés sont pris ensemble dans une seule équation. Ainsi nous avons montré qu’il est possible d’étendre aux relations structure-propriété l’application de la méthode MAM. L’intérêt de cette méthode réside dans la simplicité des calculs et dans la possibilité de donner un sens physique aux composantes des vecteurs utilisés dans une description modulable de la molécule.