Utilisation des dérivés de l'acide éthènesulfonique en synthèse organique : Préparation de thiazetidine-,2 dioxides-1,1

Abstract

Dans le cadre des travaux réalisés dans notre laboratoire sur la synthèse d’hétérocycles à 3, 4 et 5 maillons, nous avons étudié l’utilisation de quelques dérivés de l’acide éthènesulfonique en synthèse organique. Mettant à profit la facilité de cyclisation des fluorures d’acides β–aminoalcanesulfoniques, nous nous sommes tout d’abord intéressé à des réactions de synthèse de thiazétidine-1,2 dioxydes-1,1 substituées en position 3 par un groupement alkyle. La cycloaddition dipolaire de nitrones sur des dérivés de l’acide éthènesulfonique CH₂=CH-SO₂R (R =, et ₂N) permet d’accéder à des isoxazolidines substituées en position 4. L’hydrogénation de ces isoxazolidines conduit d’abord à un aminoalcool dont l’évolution ultérieure dépend à la fois de la nature du substituant SO₂R (R = F, Et ₂N) et du substituant porté par l’atome d’azote. Ainsi, lorsque l’isoxazolidine est substituée en position 4 par un groupement SO₂F, son hydrogénation conduit à une taurine ; le chloro-3 chlorosulfonyl-2 phényl-1 propène est obtenu par action de PCl₅ sur celle-ci. L’action de diverses amines primaires sur ce composé permet d’accéder, selon les conditions expérimentales, à deux types de β–sultames possédant une double liaison exocyclique. Nous avons pu ainsi préparer des β–sultames possédant une double liaison (substituée ou non) en position 4. Ces produits dont la double liaison est fortement activée par un groupe électroattracteur devraient constituer d’excellents synthons pour la préparation de β-sultames bicycliques.