Réduction électrochimique de cétones en milieu non aqueux en présence de chlorure d'europium III : Etude stéréochimique de la réaction d'hydrodimérisation

Abstract

La réduction électrochimique de cétones aromatiques ou α - β éthyléniques aromatiques en milieu non aqueux a été réalisée en présence de chlorure d’europium III. La spectroscopie infrarouge et la voltammétrie cyclique mettent en évidence les échanges de ligands et la libération de trois ions C1⁻. L’apparition de nouvelles étapes de réduction du dérivé carbonylé en présence de chlorure d’europium traduit l’établissement de complexes de stoechiométrie (1-1) ou (1-2) selon le lieu de formation. Une étude détaillée des interactions cation métallique – dérivé carbonylé ainsi que des phénomènes d’adsorption a été réalisée. La stéréochimie des pinacols et des cétols isolés à l’issue des électrolyses préparatives s’est révélée en accord avec l’hypothèse concernant la formation à l’électrode d’un complexe entre europium II et deux molécules de cétone.