Etude structurale par HMO, MNDO et par spectroscopie RMN de l’équilibre amine/imine dans la série des amino-9 acridines substituées en position 3

Abstract

La cyclisation des acides N-Phényl anthraniliques méta-substitués conduit à un mélange d’isomères 1 ou 3 substitués de la chloro-9 acridine qui ont été séparés par chromatographie ou recristallisation fractionnée. Par substitution, on peut obtenir les dérivés animés correspondants. Une étude structurale a été réalisée par R.M.N du 1H, 19F, 15N, et 13C, pour mettre évidence l’équilibre amine/imine. L’analyse des corrélations déplacements chimiques / charges fait appel à des modèles théoriques semi-empiriques, afin d’expliquer les relations observées entre les structures. Le modèle HMO n’est pas toujours suffisant pour interpréter les corrélations étudiées. Seul le modèle MNDO permet de représenter le phénomène étudié. Ces méthodes, permettant de calculer les enthalpies de formation, le potentiel d’ionisation, les moments dipolaires et les charges des deux tautomères, ont été utilisées afin d’étudier l’équilibre amine / imine. Tous les composés synthétisés sont susceptibles d’être des bi-intercalants de l’A.D.N.