Synthèse et étude structurale d'acides γ-cétoniques β-β'-disubstitués et de certains de leurs dérivés

Abstract

La synthèse d’acides γ-cétoniques a été effectuée au moyen de deux méthodes et a permis une étude stéréochimique de leurs oximes mettant en œuvre plusieurs techniques. Des acides γ-cétoniques β,β’-dialkyles ont été préparés à partir des dérivés acétyléniques correspondants par hydratation de la triple liaison. La condensation du carbanion du phényl malonate sur les α-chloro alcynes a abouti à des dérivés acétyléniques et, à des dérivés diéniques. Ces derniers provenant d’un réarrangement propargylique. L’analyse par RMN¹H, ¹³ C, UV, IT et, spectrométrie de masse a permis de déterminer la structure des diènes. L’étude des constantes de couplages, l’effet ASIS et d’autres techniques de RMN ¹H (Homodécouplage, PU Bruit-Noe etc…) ont permis de mettre en évidence les diastéréoisomères.