Cyclopropylsilanes : Elaboration de nouveaux modèles en série bicyclique : Etude structurelle et utilisation en synthèse organique

Abstract

Une nouvelle méthode de synthèse des cyclopropylsilanes, supérieure à celles précédemment décrites, est proposée. Elle nous a permis d’accéder aisément et avec de bons rendements à des bicyclo (n, 1, 0) alcanes et alcènes mono-, disiliciés ou siliciés α-chlorés. L’utilisation de ces dérivés en synthèse organique a été explorée : des composés originaux ont pu obtenus et de nouvelles voies d’accès compétitives à des cétones cyclopropaniques ou éthyléniques ont été mises au point. Les facteurs déterminant l’orientation des réactions ont été mise en évidence et en particulier le rôle du silicium : il modifie la réactivité de ces squelettes et permet des fonctionnalisations régiospécifiques. Une étude structurale de ces substrats a été réalisée (Raman, IR, RMN). La RMN ²⁹Si s’est révélée l’outil de choix qui permet de déterminer la stéréochimie des synthons organosiliciés.