Espéramicines-calichéamicines : Etudes synthétiques du domaine oligosaccharidique

Abstract

Les espéramicines et les calichéamicines sont des substances naturelles douées d’activité antitumorale particulièrement intéressante : Leur structure présente un motif oligosaccharide possédant une liaison N-O-glycosidique exceptionnelle. Lors de ce travail, nous avons développé deux méthodes originales et efficaces en relation avec la particularité structurale de ces substances : une méthode de réduction stéréosélective d’oximes en position 4 d’un monosaccharide basée sur un contrôle strict de la réaction par des facteurs stériques et un accès efficace à la liaison N-O-glycosidique par glycosylation de nitrones adaptées. Un trisaccharide modèle a pu ainsi être construit.