Réactions de cycloadditions en série glucidique

Abstract

Une nouvelle voie de synthèse d’analogues d’alcaloïdes antitumoraux a été explorée. L’utilisation des glucides dans des réactions de cycloaddition chirales a été étudiée. Nous avons montré que l’on pouvait atteindre des sélectivités importantes dans la cycloadditions 3 + 2 de nitrones ou de crotonates chiraux. Les produits formés présentent un grand intérêt sur le plan pratique puisqu’ils permettent un d’atteindre des structures ß lactamiques chirales ayant une importance en chimiothérapie. La mise au point d’une réaction de vinylation stéréospécifiques nous a permis de proposer une synthèse efficace d’un heptose biologiquement actif. La synthèse d’un disaccharide contenant cet heptose et pouvant avoir des propriétés immunogènes a été réalisée.