Recherche en série, benzodiazépine, benzimidazole, quinoxaline : Synthèse, réactivité et étude biologique

Abstract

Dans ce travail nous nous sommes intéressés dans un premier temps à la synthèse et a l'étude de la réactivité des benzodiazépines et des benzimidazoles. Nous avons tout particulièrement mis au point une méthode originale pour synthétiser la phényl-3H-2,3-benzodiazepin-4(5H)-one. Nous avons montré que l'alkylation de la 4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one par le chlorhydrate de dichloroéthylamine permet de préparer un nouveau système hétérocyclique renfermant la 1,5-benzodiazépine et l'oxasolidine. De même nous avons préparé les thiadiazolidines quinoxalines par des réactions de cycloadditions 1,3-dipolaires sur les différentes quinoxalines N-alkylées et soufrées. Nous avons également réalisé une étude antibactérienne sur des dérivés de l'isoxazolyl méthyl benzimidazole. Seul le N-benzyl-isoxazolyl méthyl benzimidazole a montré une inhibition notable vis-à vis des bactéries utilisées. Nous avons montré que la 3-[2-(3-phényl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-1-yl) éthyl]-1,3-oxazolidin-2-one et la 2-[(3-phényl-quinoxalin-2-yl)-oxy] éthyl]-1,3-oxazolidin-2-one s’avèrent très efficaces sur la croissance mycélienne ainsi que la production des conidies des trois champignons étudiés. Les résultats ainsi obtenus confirment la richesse exceptionnelle de la chimie des 1,5-benzodiazepines, benzimidazoles et des quinoxalines utilisés comme précurseurs de synthèse de divers systèmes hétérocycliques, susceptibles de présenter des propriétés biologiques intéressantes.