Synthèse, caractérisation, étude théorique et évaluation des activités anticorrosive de quelques composés mono et bi-hétérocycliques, dérivés du triazole et du tétrazole

Abstract

Le travail de cette thèse s’insère dans le cadre des travaux réalisés au sein du Laboratoire de Chimie Organique (LCO, Accréditation 2014-2019), et du Laboratoire d‘Ingénierie des Matériaux Organométalliques, Moléculaires et Environnement (LIMOME, Accréditation 2020-2025), concernant la synthèse et la caractérisation structurale, la réactivité et les études des propriétés physico-chimiques et électrochimiques de nouveaux systèmes hétérocycliques dérivés du triazole et de tétrazole. Compte tenu de la richesse de la chimie hétérocyclique, et de la diversité des applications qu’elle possède, nous avons réalisé la synthèse et la caractérisation d’un nouveau composé tétrazolique, le N-((tétrazol-5-yl)méthyl)cyclohexanamine via la réaction de N-alkylation de la cyclohexylamine par le chloroacétonitrile, suivi d’une réaction de cycloaddition dipolaire 1,3- entre la 2-(cycloxylamino) acétonitrile et l’azoture de sodium. À partir du modèle structural du composé oxazolinique, nous avons conçu et réalisé la synthèse de nouveaux composés bihétérocycliques hybrides (oxazoline-1,2,3-triazole), à savoir le 1-((4-méthyl-2-phényl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate de diéthyle, le 1-((4-méthyl-2-phényl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate de diméthyle et le 1-((4-méthyl-2-phényl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-carboxylate d'éthyle via la réaction de cycloaddition dipolaire-1,3 de Huisgen, ainsi que celle catalysée par le Cuivre I (CuAAC) entre le 4-(4’-azidométhyltriazolométhyl) 4-éthyl 2-phényl oxazoline et trois alcynes mono et di-substitués: le but-2-ynedioate de diéthyle, le but-2-ynedioate de diméthyle et le propiolate d’éthyle. Ces trois composés synthétisés ont été caractérisés à l’aide des différentes méthodes spectroscopiques et d’analyse : RMN 1D (1H, 13C), RMN 2D (1H-1H et 1H-13C), MS-ESI et par diffraction aux rayons X. L’évaluation de l’activité anticorrosive des trois composés synthétisés, a été également évaluée en utilisant trois méthodes : la méthode transitoire, la gravimétrie et la méthode stationnaire. Les résultats obtenus montrent que le composé 1-((4-méthyl-2-phényl-4,5(dihydrooxazol-4-yl)méthyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate de diéthyle est un bon inhibiteur contre la corrosion de l’acier doux dans HCl 1M. Par ailleurs, le calcul de la DFT est réalisé pour prédire la géométrie et reproduire les paramètres de la structure cristalline de la molécule 1-phényl-N-(benzométhyl)-N-({1-[(2-benzo-4-méthyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl)méthyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}méthyl)méthanamine. De même, l’étude de la surface de Hirshfeld ont révélé que les interactions H...H et C...H sont plus dominantes dans ce composé.