Etude de la synthèse et de la réactivité de nouveaux synthons pour l'aminoalkylation nucléophile et électrophile

Abstract

Ce mémoire concerne la mise au point de nouveaux réactifs d’aminoalkylations nucléophile et électrophile : - alkylation d’énolates d’ω-azidoesters avec quelques électrophiles et cyclisation des ω-azidoesters obtenus en lactames substitués en position 2 (amino propylation et butylation nucléophiles). - Synthèse d’ω-azidochlorures d’acides. Etude de leur réactivité avec quelques nucléophiles (phosphite de triméthyle, carbanion de l’acide de Meldrum, iodure de butylmanganèse). - Synthèse de β- et γ- iodoazides et étude de leur réactivité en tant qu’agents d’alkylation (amino-éthylation et propylation électrophiles). - Nouvelle voie d’accès au système octahydroquinoléïne.