nitroindazole précurseur de synthèse de nouveaux systèmes hétérocycliques (indazoles polysubstituées et indazoles-porphyrines) à visée thérapeutique

Abstract

Les travaux de recherche sur l'indazole sont largement multipliés aussi bien sur le plan chimique portant sur le développement et l’optimisation de nouvelles voies de synthèse permettant la fonctionnalisation du noyau d'indazole et l’étude de sa réactivité que sur le plan thérapeutique en testant de nombreux dérivés synthétisés pour évaluer leur spectre d’activité. Le sujet abordé dans le cadre de cette thèse concernait l’utilisation du nitroindazole en tant que précurseur de synthèse de nouveaux systèmes hétérocycliques à visée thérapeutique. Les quatre parties constituant ce travail comportent différentes séquences et techniques mises en jeu pour accéder aux composés souhaités ont fait appel à des synthèses multi-étapes, via des réactions d’alkylation, de cycloaddition dipolaire 1,3, de substitution nucléophile indirecte par le p-chlorophénoxyacétonitrile, de condensation de Knoevenagel, de réduction catalytique et de réaction de couplage des aldéhydes hétérocycliques et macrocyclique de type porphyrine avec l’indazolylacétonitrile pour la synthèse de nouvelles molécules à propriétés pharmacologique potentielles et des analyses spectroscopiques pour la caractérisation des molécules synthétisées.