Activation par irradiation micro-ondes en milieu sec : Nouvelles voies de synthèse des précurseurs potentiels à visées phytochimiques

Abstract

Le travail présenté concerne la synthèse des précurseurs potentiels à visées phytochimiques par de nouvelles méthodologies impliquant l’activation par l’irradiation micro-ondes en milieu sec. La coupure du cycle thiazolidinique des 5-arylidènerhodanines par l’éthylate de sodium en milieu alcoolique conduit aux esters α–thiolacrylates avec des rendements médiocres. L’activation des anions éthoxy ne permet non plus d’atteindre ces esters avec des rendements convenables. Ceci nous a incités à examiner l’influence des substituants en 2, 3 ou 5 sur la réaction de coupure de cycle thiazolidinique. Par une méthode originale nous avons préparé des benzothiazoles à partir des aldéhydes et de l’o-aminothiophénol en présence du nitrobenzène. La réaction semble procéder par transfert d’électrons qui est rendu possible par l’irradiation micro-ondes. Les résultats sont bien meilleurs en présence du gel de silice ou de la montmorillonite K10. Nous avons mis au point des conditions efficaces et aisées pour la synthèse des benzimidazoles par condensation d’o-phénylènediamine avec des aldéhydes, sous irradiation micro-ondes. La nature de l’oxydant est discutée et les conditions sont ensuite effectuée par voie photochimique en vue de comparer nos résultats dans les deux modes d’activation et d’apporter une contribution au transfert d’électrons. A l’issue de cette étude, l’interaction du rayonnement micro-onde avec la matière semble offrir une palette d’énergies et de temps inaccessibles autrement.