Synthèse, étude structurale, toxicité aiguë et activités psychotropes de dérivés de la 1,5-benzodiazepine et du benzimidazole

Abstract

Les 1-5-benzodiazépin-2-ones constituent une classe de produits bioactifs et une matière première intéres-sante pour la préparation de divers systèmes hétérocy-cliques.En effet, l’étude de la toxicité aigue et de l’activité psychotrope des N-alkyl-4-phényl-1,5-benzodiazépin-2-ones, a montré que ces composés ne sont pas toxiques et exercent des effets sédatifs sur le système nerveux central. De plus, L’action du DMF-DMA suivie de celle de l’hydrazine sur les dérivés de la 4-phényl-1,5-benzodiazépin-2-one, a conduit à la synthèse des 2-pyrazolylbenzimidazoles.Un résultat original a été obtenu par action du DMF-DMA sur la 4-phényl-1,5-benzodiazépine-2-thione, conduisant à un dérivé benzimidazolique après une transposition sigmatropique de type-1,3.Nous avons également préparé des dérivés du 2-thiopyrane à partir de l’hydrogénation catalytique suivie de l’action du sulfure de carbone sur l’isoxazolylméthylbenzimidazole. Les réactions de cycloaddition dipolaire de la DPNI et du benzylazide, sur les sites insaturés de cet 2-[(5-méthylisoxazol-3-yl) méthyl]benzimidazole, ont conduit aux triazolobenzimidazoles ainsi qu’aux dérivés de l’o-diamine, par ouverture du cycle imidazolique.