Synthèse asymétrique d'α-aminoacides phosphoniques

Abstract

Les α-aminoacides phosphoniques présentent de nombreuses applications : inhibiteurs d’enzymes, agents antibactériens, composés neuroactifs, drogues anticancéreuses, pesticides, herbicides. Ce travail a pour but la synthèse d’ α-aminoacides phosphoniques optiquement purs par réaction diastéréosélective à partir de la base de Schiff issue de la 2—hydroxypinan-3-one et de l’analogue phosphonique de la glycine. Après avoir optimisé les conditions réactionnelles en étudiant l’influence des différents facteurs (température, nature de la base, de l’agent alkylant) sur le rendement chimique et la diastéréosélectivité de la réaction, cette méthode a été appliquée à la synthèse de produits originaux : iminoacides phosphoniques, analogue phosphonique de l’homosérine. Ce dernier composé énantiomériquement pur s’est révélé un synthon chiral de choix pour l’obtention de nouveaux α-aminoacides phosphoniques dont les propriétés biologiques sont en cours d’évaluation.