Nouvelles synthèses d'α-aminoesters, de leurs dérivés N-hydroxy et d'analogues phosphores

Abstract

Le travail présenté concerne dans une première partie, la synthèse d’α-aminoacides et esters par désulfurisation de carboalkoxy-4 thiazolines-2 obtenues par action de thioamides sur les acides α-bromo α-éthyléniques, leur alkylation en 4 étant réalisée par l’amidure de diisopropyllithium. Dans la deuxième partie, une nouvelle synthèse de la N-benzyloxyalanine R est réalisée par action de la O-benzylhydroxylamine sur le tosylate du lactate de méthyle S. Nous montrons que l’action de la O-benzylhydroxyurée sur les esters α-halogènes si elle ne peut constituer une voie de synthèse pour les N-benzyloxy α-aminoesters, est une voie d’accès aux N-hydroxyhydantoïnes. La synthèse d’une nouvelle classe de composés d’acides α-N-benzyloxy-aminoalkyl phosphoniques et phosphiniques est réalisée par action des trichlorures de phosphore ou méthyl dichlorophosphine sur les O-benzylaldoximes.