Synthèse totale du (±)-isoaustrobailignane et des composés apparentes. Synthèse de lignanes naturels dérivant du (R)-(+)-(trimethoxy-3,4,5 benzyl) butanolide

Abstract

Nous avons réalisé la synthèse totale du (±)-isoaustrobailignane et de cinq lignoïdes racémiques appartenant à la série iso des aryltétralines lactoniques, ainsi que de huit produits naturels optiquement actifs appartenant à différentes classes de lignanes. Ces différents composés ont obtenus en utilisant des schémas réactionnels généraux précédemment développés dans notre laboratoire. Les lignanes d’origine naturelle dont nous avons réalisé les synthèses, dérivent de l’antipode (R)-(+) du (triméthoxy-3,4,5 benzyl)-3 butanolide-4 préparé lui-même en quatre étapes seulement à partir du triméthoxy-3,4,5 benzaldéhyde, et en utilisant l’éphédrine comme agent de résolution de l’α-benzylhémisuccinate de méthyle intermédiaire.