Synthèse de sucres ramifiés par ouverture d'oses cyclopropaniques

Abstract

Préparation des oses insaturés convenablement bloqués afin de supporter les conditions alcalines de la formation du dichlorocarbène. Les sens de l’addition du dichlorocarbène qui détermine la configuration du motif ajouté, semble contrôlé essentiellement par des facteurs stériques. La réduction du dichlorocyclopropane et son ouverture en milieu électrophile, conduit soit à un allongement de chaîne, soit à une ramification fonctionnalisée ou non. Mettant à profit le caractère radicalaire de la phase de réduction qui succède à l’ouverture, nous avons obtenu des dérivés ramifiés fonctionnalisés plus complexes que ceux qui résultant de la simple ouverture d’un cyclopropane.