Spectroscipie d'absorption et d'émission UV-visible de dérivés de la 1,2,4-triazepine et de la quinoxaline à visée thérapeutique

Abstract

Les présentes recherches consistent en la caractérisation photophysique, par les spectroscopies d’absorption et d’émission UV-Vis, de deux composés d’intérêt pharmacologique qui sont : i) La 3,5-dithio-2,7-dimentyl-1,2,4-triazepine : (DThT) et ii) Le 1,4-diallylquinoxaline-2,3-dione : (DAQX). La (DThT) coexiste sous cinq formes tautomères dont les stabilités relatives, en solution, ne sont pas connues ; le (DAQX) donne des espèces self-associées non-décrites et non connues avant ce travail. Il est montré dans ce travail que, en solution en milieu polaire aprotique, le tautomère le plus stable de la (DThT) est l’isomère dithione. Cependant, en milieu protique, la liaison hydrogène déplace l’équilibre tautomérique au détriment de cette forme dithione. L’équilibre s’est montré, par ailleurs, très dépendant des conditions ambiantes de Laboratoire. Dans le cas du (DAQX), les interactions de type van der Waals entre les monomères voisins se sont révélées tellement importantes que l’espèce dimère (M…M) persiste avec l’espèce monomère (M) même aux concentrations très faibles. A l’état excité, seules ces mêmes espèces monomères excité (M)* et dimère excité (M*…M) fluorescent. L’absence d’émission excimère indique la non conversion du dimère excité (M*…M) en configuration excimère (M…M)*. La simulation théorique a révélé que la supermolécule self-dimère la plus cohérente avec l’expérience présente une configuration oblique dans laquelle les monomères sont orientés tête à queue et face à revers.