Synthèse et caractérisation de nouvelles spiroisoxazolines dérivées des 3.4-dihydronaphtalén-1(2H)-ones via la réaction de cycloaddition dipolaire-1.3

Abstract

Le travail présenté dans cette thèse a été réalisé au sein du Laboratoire de Chimie Organique à la Faculté des Sciences Dhar El Mehraz de Fès et concerne la synthèse de nouveaux composés hétérocycliques renfermant le motif isoxazoline susceptibles de présenter des propriétés pharmacologiques potentielles. 1er partie :

Dans le premier chapitre, nous avons préparé des dipolarophiles différemment substitués. Le deuxième chapitre a été consacré à la synthèse des précurseurs des dipôles-1,3 Dans le troisième chapitre nous avons décrit l’importance de la cycloaddition dipolaire-1,3 dans la synthèse des hétérocycles à cinq chaînons et sa vaste application dans la synthèse des hétérocycles.

2éme partie :

Dans le premier chapitre, nous avons réalisé une étude bibliographique sur les différentes méthodes adoptées dans la littérature pour la préparation des dérivés des isoxazolines. Dans le deuxième chapitre, nous avons adopté la réaction de cycloaddition dipôlaire-1,3 qui s’est avérée très efficace pour la préparation des dérivés des isoxazolines. La méthode suivie est celle introduite et décrite par R. Huisgen, elle consiste à faire réagir les oxydes de nitriles avec les dipolarophiles préparés précédemment. Dans le troisième chapitre nous avons effectué une étude théorique (modélisation), analytique (chromatographie chirale) et chimique (transformation des cycloadduits) pour quelques cycloadduits synthétisés.