Hémisynthèse de Nouveaux Hétérocycles à Base du Trans Anéthole et leurs Applications : Inhibition de la Corrosion du Cuivre

Abstract

Le travail présenté dans ce mémoire a été réalisé en collaboration avec le laboratoire de Chimie Organique Appliquée de la Faculté des Sciences et Techniques de Fès et le Laboratoire de Chimie Moléculaire de la Faculté des Sciences Semlalia de Marrakech. Ce mémoire porte sur l’hémisynthèse de composés hétérocycliques pentagonaux et l’évaluation électrochimique de l’efficacité inhibitrice de corrosion de ces différents produits sur le cuivre. Dans un premier temps, nous avons synthétisé à partir du trans anéthole, principal constituant de l’huile essentielle des plantes de l’anis vert et étoilé, via des réactions de cycloaddition 1,3-dipolaires de nouveaux systèmes hétérocycliques. Les divers composés synthétisés appartiennent aux familles des oxazoliniques et des pyrazoliniques. Toutes les structures ont été identifiées par les méthodes spectroscopiques telles que la RMN 1H, la RMN 13C et la masse à haute résolution (SMHR). De plus, les structures de certaines molécules ont été confirmées expérimentalement par le biais de la spectroscopie Infrarouge (IR) et la cristallographie de la diffraction des rayons X. Dans un deuxième temps, nous avons élaboré une étude théorique qui se base sur les différentes méthodes de calcul telles que la DFT, les orbitales moléculaires BV et HO, de l’énergie ponctuelle afin d’identifier les molécules produites expérimentalement. Les résultats théoriques obtenus sont en très bon accord avec les analyses expérimentales réalisées auparavant. Enfin, nous avons réalisé une étude électrochimique de certains dérivés pyrazoliniques préparés dans le but d’évaluer leur pouvoir inhibiteur de corrosion sur le cuivre en milieu salin (3%) de NaCl. Cette évaluation s’est opérée, à une concentration de 10-3M, via l’estimation de l’efficacité inhibitrice (EI). L’étude électrochimique a montré que ces dérivés pyrazoliniques possèdent une efficacité d’inhibition élevée atteignant 80% contrairement à beaucoup d’inhibiteur d’origine naturelle.