Synthèse de méthylèneacétals de sucres et polyyalcools par réaction de transacétalisation sur le diméthoxyméthane et le 4,6 -méthylèneacétal de l'a- Méthylmannopyrannoside comme nouvel intermédiaire chiral pour la synthèse asymétrique

Abstract

La réaction de transacétalisation sur le diméthoxyméthane a été étudiée sur des polyalcools comme le glycérol, le triméthylolpropane, le pentaéythritol avant d’être appliquée à des sucres. Une nouvelle méthode a été mise au point qui permet d’améliorer le rendement de la synthèse des 4.6-O- méthyléneacétals de l’O-Methylglucoside et de l’O-Méthylmannoside. Le 4.6-O- méthyléneacétal du mannoside a été utilisé comme matrice chirale dans des réactions de Diels-Aldes asymétriques et dans des réactions de cyclisations radicalaires énantiosélectives.