Etude phytochimique et toxicologique d’Astragalus lusitanicus Lam. et élucidation structurale d’un nouveau produit toxique pour les ruminants

Abstract

Astragalus lusitanicus (fabacées) est connue par sa toxicité chez les petits ruminants. L’intoxication provoque des dégâts socio-économiques importants. L’hypaphorine décrite comme poison convulsivant n’est pas le principe toxique d’A. lusitanicus. Le fractionnement du décocté par chromatographie sur colonne de silice RP2 a ramené la dose toxique de 30g de plante fraîche/kg à 125mg/kg (Facteur de concentration de 240). Le principe toxique T2, nommé Lusitoxamide a été isolé par fractionnement bioguidé. La structure de T2 a été identifiée par spectroscopie de masse et de RMN mono et bidimensionnelle comme : 2-acétyl-3-(γ-L-glutamyl)aminoisoxazolidine. Sa configuration absolue est aussi déterminée comme S-glutamine. La Lusitoxamide est létale chez les agneaux et les chèvres respectivement aux doses de 25mg/kg et 10mg/kg par injection intraveineuse. D’autres nouveaux produits non toxiques ont été également isolés de la fraction toxique. Leurs structures ont été déterminées par les méthodes spectroscopiques. Au bilan, 1/Lusitoxamine : 2-acétyl-3-(γ-L-glutamyl) aminoisoxazolidine. 2/Lusitoxamide : 3-(γ-L-glutamyl) aminoisoxazolidine. 3/Lusitoxamidoside F : α-(6-fructofuranosyl) lusitoxamine. 4/ Lusitoxamidoside G : α-(1β-D glucosipyranosyl)lusitoxamine. 5/ Caffeoylo side : 5’-caffeoyl ribose