lactones sesquiterpéniques majoritaires d’anvillea radiata coss & dur: hémisynthèse et évaluation microbiologique

Abstract

Le présent travail a été entrepris dans le cadre de la contribution à la valorisation de l’Anvillea radiata Coss et Dur, une plante aromatique et médicinale endémique, largement utilisée en médicine traditionnelle marocaine. L’objectif de ce travail est de valoriser les deux germacranolides naturelles isolés de cette plante : 9α- et 9β-hydroxyparthénolide. En effet, nous avons étudié la réactivité de la double liaison α-méthylène-γ-butyrolactone de ces germacranolides et leur dérivés époxydes vis-a-vis les deux types de dipôle : les N-aryl-Céthoxycarbonylnitrilimines et les oxydes de nitrile par addition 1,3- dipolaires. Ces réactions permettent l’accès de façon facile, régiosélective et stéréosélective aux nouveaux hétérocycles de type spiropyrazolines et spiroisoxazolines avec de bon rendement, puis leurs transformations à d’autres produits via des réactions d’acétylation et d’oxydation. Ensuite, nous avons réétudié la réaction de Michael par l’addition des amines secondaires sur le 9α-hydroxyparthénolide afin de les transformer par oxydation à de nouveaux produits en créant un nouveau centre accepteur de Michael. Les produits hémisynthétisés ont été caractérisés par les techniques spectroscopiques : IR, RMN, spectrométrie de masse et la diffraction des rayons X. Par la suite, les produits préparés ont été testés pour déterminer leur propriété antibactérienne en utilisant quatre souches bactériennes: Escherichia coli (E. coli), Pseudomonas aeruginosa (Ps), Staphyloccocus aureus (St) et Enterococcus sp. (Et). Les résultats obtenus sont prometteurs et ouvrent de nombreuses perspectives de recherche.